在完成疏散群众任务的同时，余程万把防守的技能点满，将整个常德城建成一个超级大堡垒，在城外设地堡、暗堡和散兵坑，把城墙碉堡联成一体，城里所有十字路口修建半永久工事，房屋全部打通，准备巷战。

这么大的工作量，光凭军队是无法完成的，常德县县长戴九峰带着大量青壮年完成了这个巨大的工程，在日军围城之后，还带着100多个警察要求参加战斗，在几乎城破的最后关头，余程万求他赶紧离开，不要做无谓的牺牲，他才带着警察们离开。

在之前的藤县保卫战中，县长周同在得知王铭章师长殉国的消息后，登上十米高的城墙跳了下去，以身殉国，中国从来不缺英勇的国民，缺的只是强有力的领导。

战斗过程其实没有太多好讲的，日军首先安排大炮轰，然后步兵冲，国军用机枪扫射，日军死伤一大片，剩下的冲上阵地开始肉搏，日军一个一个据点硬拔，国军在每个阵地上死战，将士们全部牺牲了，阵地才丢失。

战斗从11月26日凌晨开始，打到11月28日，57师只剩下1千官兵，但是常德依然没有丢失，把横山勇急的眼珠子都快掉出来了，因为孙连仲确定日军不会进攻长江防线后，已经派军队抄自己后路来了，如果再不攻下常德，估计余程万被消灭之际，也是自己葬身之时。

横山勇实在没办法了，如果攻不下常德，他的任务就算完不成，哪怕攻下一天也好啊，但是余程万打死不走，这个事情就很难办了。

于是他派人向余程万喊话，算是求他了，给个面子，让我占领下常德，并且以大日本皇军的信誉作为担保，余师长可以率领剩下的部队从南面撤退，皇军绝对不偷袭，为了表示诚意，日军把南面围城的军队撤掉了。

很明显，余师长没给他这个面子，血战到12月2日，57师8000将士仅剩下200多人，几乎弹尽粮绝，再打下去意义不大了。

12月3日凌晨2点左右，余程万率领100余人渡江突围，寻找援军，负责掩护撤退的柴意新团长，率领留守的100余战士向入城日军展开冲锋，全体阵亡。

常德保卫战，守军57师8529人，迎战4万日军，在长达16天地狱般的守城战中，死战不退，几乎全军覆没，消灭日军超过1万，以寡敌众，打出了中国军队的威风，打出了中国人的血性，也打出了国军的悲哀。

打到这个时候，常德已经完全变成一片废墟，已经不具备占领的价值了，横山勇也已经是强弩之末，12月9日，余程万带领援军又杀回来，在11日晚上又把日军全部赶走，收复常德。

仗打到这个份上，算是胜利了，既保住了地盘，也消灭了大量日军，上司王耀武觉得余程万虽然在没有命令的情况下撤出了常德，但也算将功补过了，在常德的废墟上为余程万摆酒庆功。

但委员长不这么想，他觉得丢了面子，开罗会议上，丘吉尔和罗斯福都询问过常德战役的进程，对国军以寡敌众表现出来的战斗力表示非常认可。委员长在受宠若惊之余，顺便吹了把牛，表示国军战斗意志非常顽强，绝不贪生怕死，誓与常德共存亡。

57师的血战变成了领袖吹牛的资本，守城的官兵几乎都死光了，余程万也应该死在里面才对，可他居然活着跑出来了，严重的刺激了委员长的神经，委员长发飙了，后果很严重，他要枪毙余程万！于是就在庆功宴上把余程万给抓了。

这个决定显然太荒谬了，王耀武和常德的老百姓都表示无法接受，表示强烈反对，民意太汹涌，守城英雄没有被枪毙，但是被判刑2年，余程万的上司王耀武是一个机灵鬼，通过疏通关系，实际上余程万只坐了10个月牢就被放出来了，还升官任74军副军长。

但是委员长一直都非常不待见他，跟着委员长混显然没好果子吃，这位着名的抗日英雄，在解放后退出军界，隐居在香港农村，靠养鸡和种果树为生，1955年，被三名入室抢劫的歹徒枪杀，终年53岁。

除当场被击毙的一名歹徒外，另外两名歹徒至今逍遥法外，作案手法和当年黄浦江畔的青帮很像，据说可能是余将军在生活中，对委员长有所抱怨，传到委员长耳朵里，引起了委员长的愤恨，所以招致杀身之祸，当然，事件的真伪现在已无法考证。

一代名将，落得如此下场，实在令人唏嘘。